Sul confine meridionale della Val d’Orcia veglia una delle più imponenti fortezze della Toscana, che ha controllato per secoli il confine tra il Granducato di Toscana e lo Stato Pontificio . Anche se il sito è stato utilizzato da Etruschi e Romani, la fortezza è sorta poco prima del Mille, è stata più volte modificata, ed è stata rafforzata nel Cinquecento con dei bastioni capaci di resistere alle artiglierie.
La Torre , ricostruita nel Novecento, offre uno straordinario panorama sulla Val d’Orcia, l’Amiata, l’Appennino e i laghi Trasimeno e di Bolsena . Le chiese di San Pietro (secolo XIII) e Sant’Agata conservano una notevole raccolta di terrecotte robbiane e statue lignee. Il severo Palazzo Pretorio ospita oggi il Comune.
Sulla vecchia Via Cassia è il Palazzo della Posta , una villa medicea trasformata in dogana e in albergo che ha ospitato molti viaggiatori illustri. Una strada che serpeggia tra i calanchi porta al borgo medievale di Contignano.